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最近医药圈最火的顶流当属辉瑞新冠特效药帕罗韦德(Paxlovid)和国民神药布洛芬(Ibuprofen) 。之前我们详细给各人先容过“通往抗新冠的特效航道——帕罗韦德”（点击相识） 。今天我们来聊聊布洛芬这位长青药的合成和作用机制！近期的布洛芬那可谓是一粒难求 ，一跃成为响当当的硬通货 。
布洛芬 ，分子式C13H18O2 ，化学名为2-(4-Isobutylphenyl)propanoic acid 。布洛芬是一种常用的非甾体类抗炎药 (NSAID) ，通过抑制环氧化酶 ，镌汰前线腺素的合成 ，爆发镇痛、抗炎作用 ；通过下丘脑体温调理中枢而起解热作用 。布洛芬通常耐受性优异 ，一样平常不会引起临床上显着的严重急性肝损伤 。
布洛芬化学结构
口服给药：用于减轻轻度至中度疼痛 ，如枢纽痛 ，神经痛 ，肌肉痛 ，偏头痛 ，头痛 ，痛经 ，牙痛 ，也可用于减轻通俗伤风或盛行性伤风引起的发热 。
注射给药：用于解热和镇痛治疗：治疗轻至中度疼痛 ，作为阿片类镇痛药的辅助用于治疗中至重度疼痛 ；发热的退热治疗 。
布洛芬是一种非对映异构的手性药物 ，包括R-布洛芬和S-布洛芬 。药代动力学研究批注药物的大部分药理活性形式是由其 S-对映体孝顺的 ，由于它会抑制前线腺素的合成 。在 20 世纪 70 年月初期至中期 ，首次报道了无活性 R-对映异构体通过单向酶促转化为活性S-对映异构体 。约莫 40-60% 的R-对映异构体在肝脏中代谢为S-布洛芬形式 。其抗炎作用是由于S-布洛芬对环氧合酶 (COX) 具有抑制活性 ，COX认真前线腺素的合成 ，并在炎症反应加剧介导的神经元殒命中施展主要作用 。布洛芬抑制 COX ，镌汰一氧化氮 (NO) 的爆发并激活过氧化物酶体增殖物激活受体-γ (PPAR-γ) 。
布洛芬作用机制[1]
布洛芬于 1961 年由 Boots Pure Chemical Company 首次获得专利 ，并于 1984 年被批准为非处方药 。自问世以来 ，布洛芬一直以 Advil? 和 Motrin? 等多个品牌销售 。布洛芬的合成是从异丁基苯最先的 。合成历程包括 Friedel-Crafts � ；⒒乖⒙然锶〈� Grignard 反应 。 然后通过 IR 和 1 H NMR 光谱剖析每个办法的产品 ，并通过熔点的测定剖析确认最终产品 。
1992 年 ，BHC 公司开发了一种新的可一连合成要领 ，将合成办法减半 。第一步使用无水氟化氢作为催化剂和溶剂 ，然后将其接纳再使用 。别的 ，BHC 要领背后的真正亮点在于降低了不需要的废物和杂质 ，只爆发一个水分子作为副产品 ，正是这一点促成了真正的绿色合成 。
布洛芬的化学合成[2]
2009年 ，Florida State University 的Andrew?R. Bogdan等人使用微型反应器合成布洛芬 。微型反应器是在微通道或窄孔管中举行更清静、更高效、更具选择性的化学转化 。使用异丁基苯和丙酸为质料 ，反应总时间约为10分钟 ，粗产率为 68% ，重结晶后产率为 51% (通过 GC 和 NMR 剖析纯度为 99%) 。
布洛芬一连合成工艺[3]
2014年 ，Massachusetts Institute of Technology (MIT)的David R. Snead, 博士和Timothy F. Jamison教授以异丁苯和丙酰氯为质料 ，举行多步一连化反应 。从起始原推测获得目的化合物 ，在三分钟的总时间内 ，布洛芬从其基本结构单位组装而成 ，每一步的平均产率凌驾 90% 。
布洛芬一连合成工艺[4]
[1] Ashish Singh, et al. Neuroinflammatory responses in Parkinson's disease: relevance of Ibuprofen in therapeutics. Inflammopharmacology. 2021 Feb;29(1):5-14. doi: 10.1007/s10787-020-00764-w.
[2] Mark A. Murphy. Early Industrial Roots of Green Chemistry and the history of the BHC Ibuprofen process invention and its Quality connection. Foundations of Chemistry volume 20, pages121–165 (2018).
[3]Andrew R Bogdan, et al. The continuous-flow synthesis of Ibuprofen. Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(45):8547-50. doi: 10.1002/anie.200903055.
[4] David R Snead , et al. A three-minute synthesis and purification of ibuprofen: pushing the limits of continuous-flow processing. Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jan 12;54(3):983-7. doi:
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